Их встреча произошла летом 1992 года на вечеринке в Нью-Йорке, устроенной их общим другом. Джон Кеннеди-младший, чей образ постоянно находился в центре внимания прессы, в тот вечер обратил внимание на Кэролин Бессетт. Она работала в индустрии моды, представляя бренд Calvin Klein, и обладала сдержанным, почти недоступным шармом, который резко контрастировал с миром, окружавшим знаменитого наследника.
Их роман развивался втайне от всевидящих объективов папарацци. Встречи в уединенных местах, долгие прогулки по городу — они сознательно избегали публичности. Кэролин, казалось, оставалась равнодушной к блеску фамилии Кеннеди, что, вероятно, и привлекало Джона. Ее мир был миром высокой моды и строгого профессионализма, далеким от политических коридоров Вашингтона.
После нескольких лет тайных свиданий их отношения стали достоянием общественности. В 1996 году они поженились в скромной церемонии на отдаленном острове, куда не смогли проникнуть журналисты. Их брак, полный как ярких моментов под вспышками камер, так и напряженных периодов, стал одной из самых обсуждаемых светских историй десятилетия. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту главу, оставив после себя лишь вопросы и незавершенную историю.